Όχι, ο Sony Walkman (αναφερόμενος στους ψηφιακούς παίκτες μουσικής, όχι στους παίκτες της κασέτας) δεν συγχρονίζεται άμεσα με το Windows Media Player. Ενώ μερικοί παλαιότεροι Walkmans ενδέχεται να έχουν χρησιμοποιήσει ιδιόκτητο λογισμικό που * θα μπορούσε * να αλληλεπιδράσει με το Windows Media Player έμμεσα (μεταφέροντας τα αρχεία με μη αυτόματο τρόπο), δεν υπάρχει άμεσο συγχρονισμός όπως θα βρείτε με το iTunes και τα iPods. Η Sony Walkmans χρησιμοποιεί συνήθως το δικό του λογισμικό (ή, πιο πρόσφατα, βασίζεται σε μεταφορές αρχείων μέσω ενός εξερευνητή αρχείων).