Η χρησιμότητα του Dr. Watson σε παλαιότερες εκδόσεις των Windows (κυρίως Windows 9X και NT 4.0) ήταν ένα εργαλείο εντοπισμού σφαλμάτων που κατέγραψε σφάλματα εφαρμογών και συντριβές του συστήματος . Όταν ένα πρόγραμμα συνετρίβη ή αντιμετώπισε ένα σοβαρό λάθος, ο Δρ Watson θα συλλέγει αυτόματα πληροφορίες σχετικά με την εκδήλωση, συμπεριλαμβανομένων των λεπτομερειών σχετικά με την εφαρμογή, τη διαμόρφωση του συστήματος και την κατάσταση του συστήματος κατά τη στιγμή της σύγκρουσης. Αυτές οι πληροφορίες αποθηκεύτηκαν στη συνέχεια σε ένα αρχείο καταγραφής (συνήθως ένα αρχείο .dmp) το οποίο θα μπορούσε να εξεταστεί για να βοηθήσει στη διάγνωση της αιτίας του προβλήματος.
Ουσιαστικά, ενήργησε ως στοιχειώδης δημοσιογράφος, παρέχοντας στους προγραμματιστές και τους χρήστες πολύτιμα δεδομένα για την αντιμετώπιση προβλημάτων λογισμικού. Οι μεταγενέστερες εκδόσεις των Windows ενσωματώνουν πιο εξελιγμένα και ολοκληρωμένα εργαλεία εντοπισμού σφαλμάτων, καθιστώντας τον Δρ Watson σε μεγάλο βαθμό παρωχημένο.